Externe E-Mails über interne Verteiler an externe Kontakte

Moin,

wir haben bei uns Verteiler im Einsatz, die u.a. externe E-Mail-Adressen in Form von Kontakten beinhalten. Wird eine externe E-Mail an einen solchen Verteiler gesendet, schickt der Exchange diese Mail an den externen SMTP Server. Dabei verwendet der Exchange als Absender (envelope-from) die externe E-Mail-Adresse, was korrekterweise zu Problemen mit SPF führt.

Ich bin mir ehrlich gesagt unsicher, ob dieses Vorgehen schon immer so war. Verwendet Exchange nicht die MailContact-Adresse als envelope-from und packt die externe Mail-Adresse in den Mail-Header? Wir verwenden solche Verteiler schon seit Jahren. Aber erst jetzt melden Anwender die abgelehnten E-Mails. Blieb der Fehler so lange unentdeckt oder handelt es sich um einen Bug?

Wir verwenden Exchange 2016 CU13 (Version 15.1 Build 1779.2) auf Windows Server 2016 (1607). Exchange schickt die Mails über Cisco Ironports ins Internet, die als Smarthost im Exchange Send Connector eingetragen sind.

Die wichtigsten Parameter des Kontakts:

ExternalEmailAddress          : SMTP:mail@external.domain
EmailAddresses                : {SMTP:mail@internal.domain, smtp:mail@external.domain}
HiddenFromAddressListsEnabled : False
EmailAddressPolicyEnabled     : False
PrimarySmtpAddress            : mail@internal.domain
WindowsEmailAddress           : mail@internal.domain

Besten Dank
Matthias